Die Erfindung beschreibt funktionalisierte Diole der Diamantoide, bei denen eine der beiden Hydroxygruppen durch eine Schutzgruppe maskiert ist, sowie Verfahren zur Herstellung dieser funktionalisierten Diole. Bei der Schutzgruppe handelt es sich um eine Gruppe –CR1R2, wobei R1 und R2 für Alkylgruppen stehen und die Schutzgruppe mindestens ein Halogenatom enthält. Die erfindungsgemäßen Monoether der Diamantoid-Diole werden hergestellt, indem das Diamantoid-Diol mit einem halogenierten Alkohol CHOR1R2 in Gegenwart einer Katalysatorsäure umgesetzt wird. Als Katalysatorsäuren sind Lewis- oder Brönsted-Säuren geeignet.
Die monoveretherten Diole ermöglichen die gezielte Herstellung von Derivaten der Diamantoide, beispielsweise der korrespondierenden Aminoalkohole und Aminocarbonsäuren. Die Amino-, Hydroxy- und Carboxylgruppen der Diamantoide lassen sich in eine Vielzahl anderer funktioneller Gruppen überführen.
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